综述 沉香的化学成分及其药理活性的研究进展 彭德乾12,王灿红13,刘洋洋1.4,魏建和1.3.4(1.中国医学科学院药用植物研究所海南分所,海口570311:2.海南医学院药 学院.
海口571199:3.海南省南药资源保护与开发重点实验室,海口570311:4.中国医学科学院药用植物研究所&北京协和医学院须危药材累 育国家工程实验室,北京100193) 摘要:沉香是瑞香科核物白木香Aguilaria sinensis(Lour.)Gilg含有树酯的高价值木材,广泛用于束香、香水和药品.
本 文综递沉香的化学成分及药理作用研究进展,其化学成分包括单粘、倍半站、二站、三裕、淄酵、黄酮、卡基丙酮、色 酮、酚酸和脂肪族化合物:其药理活性为抗菌、抗肿瘤和抑制乙酰胆碱酯酶等作用,为沉香后续开发提供参考.
关键词:沉香:化学成分:药理活性;倍半药:色酮 中图分类号:R965.1文献标志码:A文章编号:1007-7693(2021)03-0358-08 DOI: 10.13748/j-.cnki.issn1007-7693.2021.03.019 引用本文:彭德乾,王灿红,刘洋洋,等,沉香的化学点分及其药理活性的研完选展[月.中国现代应用药学,2021,38(3): Research Progress on the Chemical Constituents of Aquilariae Lignum Resinatum and Their Pharmacological Aetivities PENG Deqian′2 WANG Canhong LIU Yangyang134 WEI Jianhel3*(1.Hinan Branch Iestiute of Medicinal Plant Development Chinese Academy of Medical Sciences Heikou 57031I China; 2.School of Pharmacy Hainan Medical College Haikou 571199 Chine; 3.Key Laboratory of State Administrarion of Tradlitional Chinese Medicine for Agarwood Sustainable Utilization Haikou 570311 China:; 4.National Engineering Laboratory for Breeding of Endongered Medicinal Materials and Pharmacology and Toxicology Centers Instirute of Medicinal Plant Development Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College Bejing 10193 China) ABSTRACT: Aquilariae Lignum Resinatum formed in the Aqurilaria sinensix (Lour.) Gilg is the highly valuable product which was monly used for incenses perfumes and medicines. In this paper chemical position and pharmacological activity of triterpenes steroids flavonoids benzyl acetones chromones phenolic acids and aliphatic pounds. Its pharmacological activity included anti-bacterial anti-tumor and acetylcholinesterase inhibitive effects etc. This will provide a reference for further development of the agarwood. KEYWORDS: Aquilariae Lignum Resinatum; chemical constituent; pharmacological activity; sesquiterpene; chromone 沉香系瑞香科植物白木香Aquilaria sinensis究进展.
近年来,有许多关于国产沉香的研究报 (Lour)Gilg含有树脂的高价值本材",是一种珍贵道,本文总结了国产沉香的化学成分和药理活性, 的药材和传统的天然香料2,其药理作用非常广为进一步研究沉香提供理论和实验依据.
泛,如抗菌、抗肿瘤和抑制乙酰胆碱酯酶作用3-3.
1国产沉香的化学成分 目前,有关沉香化学成分和药理作用的研究较多, 从国产沉香中分离得到246种化合物,包括单 杨峻山等I3-41报道了沉香化学成分的研究进展,、倍半菇、二、三、留醇、黄酮、色酮、酚 主要含有倍半类、芳香族类和2-(-2-苯乙基)色酮酸和脂肪族化合物,其中作为沉香主要成分的倍半 类成分;梅文莉等报道了人工结香所得沉香的蔚和色酮类化合物的数目分别占25.6%和52.0%.
化学成分研究进展;2016年,Hashim等12报道了1.1单 国外沉香的植物化学、药理活性和毒性的主要研 与其他薪类、色酮类、黄酮类化合物相比, 作者简介:彭德乾,男.
博士.
助理研究员Tel:(0898) E-mail pengdeqiam2004@“通信作者:魏建和,男,博 士,研究员Tel: (010)57833016E-mait wjianb263.nes 358. Chin J Mod Appl Pham 2021 February Vol.38 No.3 中国现代应用药学2021年2月第38卷第3期
单类化合物的分子量小、极性弱、沸点和化学 eudesma-4-en-11 15-diol(36),其骨架中含有十氢化 性质相近,采用常规的提纯分离方法难以分离[3.
萘和异丙基型结构片段.
目前从国产沉香中仅分离得到1个单薪类化合物 1.2.4艾里莫酚烷型从国产沉香中分离得到11 ()-bornyl ferulate(1)/4) 个艾里莫酚烷型倍半薪化合物[16-18 2]:7aH- 1.2倍半 9(10)-ene-11 12-epoxy-8-oxoeremophilane(37) 、 从国产沉香中分离得到63种倍半薪化学成分 valerianol(38) 11-hydroxy-valenc-1(10)-en-2-one(39) (2~64),包括6种骨架类型,分别为沉香螺旋烷型、 neopetasane(40) 、 (1f 4αβ 7β 8αf)-octahydro-7-[1- 沉香呋响型、按烷型、艾里莫酚烷型、愈创木烷 (hydroxymenthyl)ethenyl]-1 8a-dimethylnaphthalen- 型和大环倍半,其占国产沉香所含化合物 4α(2H)-ol(41)、7f-H-9(10)-ene-11 12-epoxy- 数目的25.6%,是国产沉香主要化学成分之一.
8-oxoeremophilane(42) 、8 8α-dimethy1-1 7 8 8α- 1.2.1沉香螺旋烷型倍半蔽从沉香的石油醚 tetrahydro-naphthalene-2 6-dione(43) 、()-9β 10f- 和乙醇提取物中分离得到7个沉香螺旋烷型倍 cpoxyeremophila-11(13)-cne(44)、()-11- 半薪化合物15-18]:白木香酸(2)、白木香醛(3)、 hydroxyvalenc-1(10) 8-dien-2-one(45)、()- 沉香螺旋醇(4)、4-epi-15-hydroxyacorenone(5) eremophila-9-en-8 11-diol(46)和 2-[(2/ 4αβ 8f 8af)- vetaspira-2(11) 6-dien-14-al(6) 和I(4R 5R 7R)-1(10)- decahydro-4a-hydroxy-8 8α-dimethyl-naphthalen-2- yllprop-2-enal(47),其骨架含有氢化萘、异丙基型 spirovetiven-11-ol-2-one(7).
结构和其有相同构型的2个甲基.
1.2.2沉香呋响型倍半藉从国产沉香的石油 1.2.5愈创木烷型倍半从国产沉香的石油醚 醚、乙醚和沉香的乙醇提取物中分离得到6个沉 和乙醇提取物中分离得到12个愈创木烷型倍半药 香呋响倍半藉化合物(17-2:白木香醇(8)、去氢白 化合物1234:()-8f-hydroxy-longicamphenylone 木香醇(9)、异白木香醇(10)、β-agarofuran(1I1)、nor- (48) 11/-hydroxy-13-isopropyl- dihydrodehydrocostus keto-agarofuran(12)和u baimuxifuranic acid(13) 其 lactone(49)、3 3 7-三甲基-三环十一烷-8-酮(50)、 基本骨架中含有十氢萘并呋响.
长松叶烯(51)、降长松叶内酯(52)、1 5;8 12-二环 1.2.3按烷型倍半从国产沉香的乙醇提取物 愈创木-12-酯(53)、Qinanol A(54)、Qinanol B(55)、 中分离得到23个按烷型倍半薪化合物[6-18:8a 12- Qinanol C(56)、Qinanol D(57)、Qinanol E(58)和 dihydroxy-selina-4 11-dien-4-al(14) 、9f-hydroxy- sinenofuranol(59) selina-4 11-dien-14-al(15) 、9f-hydroxy-selina-3 11- 1.2.6大环倍半从国产沉香的石油醚和乙醇 dien-14-al(16) 、 9f-hydroxy-selina-3 11-dien-12-al 提取物中分离得到5个大环倍半薪化合物[118.23] (17) 、9f-hydroxy-endesma-3 11(13)-dien-12-methyl 46-羟基-石竹烯-4-醇(60)、二环氧在草烷A(61)、 ester(18)、12 15-dioxo-α-selinen(19) 、(4aβ 7β 8αf)- 可布酮(62)、14-hydroxy-α-humulene(63)和 1 5 9- 3 4 4α 5 6 7 8 8α-octahydro-7-[1-(hydroxymenthy1) 三甲基-1 5 9-环十二碳三烯(64),其骨架含有大于 ethenyl]-4α-methylmaphthalene-1-carbox-adehyde(20) 9个碳原子的大环.
eudesmane-1β 5α 11-triol(21) 、()-7βH-eudesmane- 倍半薪类化合物结构相似,常规的分离方法 4α 11-diol(22) ent-4(15)- endesmen-11-ol-1-one(23) (如醇煮法和层析柱分离法等)较难分离纯化,目前 3-isopropenyl-4α 5-dimethyl-octahydro-naphthalene 多采用高效液相色谱法[2].
-2 8α-diol(24)、 ()-10-epi--eudesmol(25)、()-9β- 1.3二蔚 hydroxyeudesma-4 11(13)-dien-12-al(26) 、 ()-eudesma- 从国产沉香的石油醒和乙醇提取物中分离得 4 11(13)-dien-8α 9f-diol(27) 12 15-dioxo-selina-4 11- 到37个二类化合物(2-21:7a 9a 13a-三羟基松香 dine(28) 、12-hydroxy-4(5) 11(13)-eudesmadien-15- -8(14)-烯-18-羧酸(65)、7a 128 13β-三羟基松香 al(29) 、()-8α-hydroxyeudesma-3 11(13)-dien-14- -8(14)-烯-18-酸(66)、7a 12α 13α-三羟基松香 al(30) 、 ()-eudesma-3 11(13)-dien-8a 9f-diol(31) 、 -8(14)-烯-18-羧酸(67)、7a 12a 13α-三羟基松香 ()-eudesma-4(14) 11(13)-dien-8α 9f-diol(32) 、 -8(14)-烯-18-羧酸-12,13-缩酮(68)、6α 13α 14α- (4R 5R 7S 9S 10S)()-eudesma-11(13)-en-4 9-diol(33) 、 三羟基松香-7(8)-烯-18-羧酸(69)、7-碳基- selin-11-en-4α-ol(34)、5-desoxylongilobol(35)和 13α 14α 15-三羟基松香-8(9)-烯-18-羧酸(70)、罗汉 中国现代应用药学2021年2月第38卷第3期 Chin J Mod Appl Pham 2021 February Vo.38 No.3 359 -
12a-乙氧基-松香酸(74)、7a-羟基罗汉松-8(14)-烯 2-[(2-(4-甲氧基苯基)乙基)色酮(113)、5 8-二羟基- -13-炭基-18-羧酸(75)、7a 15-二羟基去氢松香酸 2-(2-苯乙基)色酮(114)、5 8-二羟基-2-[(2-(4-甲氧基 (76)、18-降去氢松香酸-4-醇(77)、去氢松香酸(78)、 苯基)乙基)色酮(115)、6 7-二甲氧基-2-[(2-(4-甲氧 去氢松香酸甲酯(79)、7-碳基-5 11 13-松香四烯 基苯基)乙基)色酮(116)、2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基] -18 6-内酯(80)、7-炭基-去氢松香酸甲酯(81)、 色酮(117)、2-(2-羟基苯基)乙基色酮(118)、6-羟基 7α 13β 15-三羟基-8(14)-烯-18-松香酸(82)、96 13β- -2-[2-{4-羟基苯基)乙基]色酮(119)、6-羟基7-甲氧 环双氧松香-8(14)-烯-18-羧酸(83)、海松酸(84)、18- 基-2-(2-苯乙基)色酮(120)、6 8-二羟基-2-[2-(3-甲 降海松酸-8(14) 15-二烯-4α-醇(85)、海松醇(86)、 氧基-4-羟基苯基)乙基]色原酮(121)、6-甲氧基 18-降异海松酸-8(14) 15-二烯-4-醇(87)、18-降异 -2-[2-{3'-甲氧基-4'-羟基苯乙基)]色原酮(122)、6- 海松酸-7(8) 15-二烯-4α-醇(88)、9 10-环氧化-9 10- 羟基-2-[2-(3-甲氧基-4-羟基苯基)乙基]色原酮 开环去氢松香酸(89)、15-二烯-4α 7α-二醇(90)、7α- (123)、6-羟基-2-[2-(4-羟基苯基)乙基]色酮(124)、 羟基海松醇(91)、7-碳基-6α-羟基左旋海松酸(92)、 Qinanone A(125)、Qinanone B(126)、Qinanone 18-降去氢松香酸-4α 7a-二醇(93)、18-降去氢松香 C(127)、Qinanone D(128)、Qinanone E(129)、 酸-4a 7β-二醇(94)、7a-羟基去氢松香酸(95)、2α- Qinanone F(130) 6-hydroxy-2-[2-(4- methoxyphenyl) 羟基去氢松香酸(96)、26-羟基去氢松香酸(97)、 ethy1]-chromone(131)、6-hydroxy-2-[2-(2- 7a 15-二羟基去氢松香酸甲酯(98)、7-炭基-138-羟 hydroxylphenyl)ethy1]chromone(132) 、 6-hydroxy- 基松香-8(14)-烯-18-羧酸(99)、26-羟基海松酸(100) 2-[2-(3-hydroxy-4-methoxy-pheny1)ethy1]- 和36-羟基海松酸(101).其基本骨架中通常含有氢 chromone(133)、5-羟基-6-甲氧基-2-[2-(3-羟基-4- 化菲结构,分子结构均含有强极性基团(如-OH, 甲氧基苯基)乙基]色酮(134)、6-甲氧基-2-[2-{3-羟 -COOH等),容易被机体吸收、代谢,发挥相应的 基-4-甲氧基苯基)乙基]色酮(135)、5-羟基-6-甲氧 生物活性[2-30].
基-2-[2-(-4-甲氧基苯基)乙基]色酮(136)、6-甲氧基 1.4三 -2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(137)、4'-羟基-6- 从国产沉香乙醇提取物中分离得到1个三 甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(138)、6 8-二羟基-2-(2- 类化合物:3-oxo-22-hydroxyhopane(102)31.
苯乙基)色酮(139)、6-甲氧基-7-羟基-2-[2-(4-甲氧 1.5留醇类 基苯基)乙基]色酮(140)、5-hydroxy-8-methoxy-2- 从国产沉香中分离得到4个留醇类化合物4.32]: [(2-(4-methoxyphenyl)ethy1)]-4H-chromen-4-one 豆笛醇(103)、(24R)-24-豆笛-4 22-二烯-3-酮(104)、 (141) 6-hydroxy-5-methoxy-2-[2-(4- methoxyphenyl) (24R)-24-豆留-4-烯-3-酮(405)和麦角-4 6 8(14) 22- ethyl]chromene(142)、6-hydroxy-7-methoxy-2-[2- 四烯-3-酮(106),其基本骨架中含有环戊烷并氢化 (4-methoxyphenyl)ethy1]chromene(143)、6 7- 菲的结构单元.
dimethoxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-chromone 1.6黄酮 (144) 、 6 7-dimethoxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxy- 国产沉香仅分离出1个黄酮类化合物5-羟基- pheny1)ethy1]chromone(145)、6 7-dimethoxy-2- 7 4'-二甲氧基黄酮(107),且推测其为白木香残 [2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)ethyl]chromone (146) 、6-hydroxy-7-methoxy-2-[2-(3-hydroxy-4- 留的化学成分.
黄酮类和色酮类3化合物分别 methoxyphenyl)-ethyl]chromone(147)、6 7- 是白木香和沉香的主要成分之一,且两者结构相 dihydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl] chromone 似,可能在沉香形成过程中,白本香所含黄酮类 (148) 、 6-methoxy-7-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl) 化合物转化为色酮类或其他类成分.
ethyl]chromone(149) 6-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl) 1.7色酮 ethy1]chromone(150)、6 8-dihydroxy-2-[2-(4- 从国产沉香中分离得到61个色酮类化合 物[16-17.32.36-50:2-(2-苯乙基)色酮(108)、6-氧基-hydroxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)]ethyl]- methoxyphenyl)ethyl]-chromone(151) 8-chloro-6- 2-(2-苯乙基)色酮(109)、6 7-二甲氧基-2-(2-苯乙基) chromone(152)、5-methoxy-6-hydroxy-2-[2-(3- 360- Chin J Mod Appl Pharm 2021 February Vol.38 No.3 中国现代应用药学2021年2月第38卷第3期
hydroxy-4-methoxyphenyl)Jethyl]chromone(153) 5 6 7 8-tetrahydro-chromone(186) 、(5S 6S 7S 8R)- 5-hydroxyl-7-methoxy-2-[2-(4-methoxy-phenyl)ethyl] 2-[2-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)ethyl]-5 6 7 8- chromone(154) 、5 8-dihydroxy-6-methoxy-2-(2- tetrahydroxy-5 6 7 8-tetrahydro-chromone(187) 、 phenylethyl) chromone(155)、6-methoxy-2-[2- xopq-)-xop-9(95) (2 3 4-trihydroxy) phenyl]ethy1]chromone(156) 、 methoxyphenylethy1)-5 6 7 8-tetrahydrochromone 6 4′-dimethoxy-5-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-chromone- (188) rel-(1αR 2R 3R 7fS)-1a 2 3 7f-tetrahydro-2 3- 4′-O-β-D- glucopyranoside(157) 5 6 7 8-tetramethoxy- dihydroxy-5-[2-(4′-methoxyphenyl)-ethyl]-7H-oxireno 2-[2-(4-glucosyloxy-2 3-dimethoxyphenyl)ethyl]- [f][1]benzopyran-7-one(189) 、 tetrahydrochromone A chromone(158)、(R)-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl) (190) tetrahydrochromone B(191) tetrahydrochromone chromone(159) 、 (S)-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)- C(192) trahydrochromone D(193) tetrahydrochromone chromone(160) 、 7-methoxy-2-[2-(4-hydroxy-phenyl) E(194) 、(5S 6R 7S 8R)-agarotetrol(195) 、(5S 6R 7R 8S)- ethy1]chromone(161)、7-hydroxy-2-[2-(4- 2-[2-(4'-methoxyphenylethyl)]-5 6 7 8-tetrahydroxy- methoxyphenyl)-ethy1]chromone(162)、5 6- 5 6 7 8-tetrahydro-chromone(196)、AH17(197)、rel- dihydroxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethyl] (5R 6.S 7S 8R)-8-Chloro-5 6 7 8-tetrahydro-5 6 7- chromone(163)、6-hydroxy-5-methoxy-2-(2-pheny1- trihydroxy-2-[2-(4′-methoxy-phenyl)ethy1]-4H-1- benzopyran-4-one(198) 、 tetrahydrochromone F(199) ethyl)chromone(164)、7-methoxy-2-(2-phenylethyl)- tetrahydrochromone G(200)、 tetrahydrochromone H chromone(165) 、5-hydroxy-6 7-dimethoxy-2-[2-(4- (201) tetrahydrochromone I(202) tetrahydrochromone methoxyphenyl)ethy1Jchromone(166) 8-chloro-6- J(203) 、(5R 6R 7S 8R)-5 6 7 8-tetrahydroxy-2-(2- hydroxy-2-(2-pheny1)ethy1)chromone(167)、 phenylethy1)-5 6 7 8-tetrahydrochromone(204)、 5-hydroxy-2-(2-phenyl)ethy1)chromone(168)和氢化 色[40 47 5o-58]g-chloro-5 6 7-trihydroxy-2-(3'- (5R 6S 7R 8S)-agarotetrol(205) 、 oxidoagarochromone A(206) tetrahydrochromone L(207) tetrahydrochromone hydroxy-4′-methoxyphenethyl)-5 6 7 8-tetrahydro-4H- chromen-4-one(169) 、5 6 7 8-tetrahydroxy-2-(3′ M(208) tetrahydrochromone K(209) rel-(1aR 2R 3R 7βS)-1α 2 3 7f-tetrahydro-2 3-dihydroxy-5-(2- hydroxy-4'-methoxyphenethy1)-5 6 7 8-tetrahydro- phenylethyl)-7H-oxireno[f[1 Jbenzo-pyran-7-one(210) 4H-chromen-4-one(170) 、 5α 6β 7a 8f-tetrahydroxy- rel-(1αR 2R 3R 7βS)-1α 2 3 7β-tetrahydro-2 3- 2-[2-(4'-methoxy-pheny1)ethy1]]-5 6 7 8- dihydroxy-5-[2-(4'-methoxyphenyl)ethyl]-7H-oxireno tetrahydrochromone(171) 、(5S* 6R* 7S*)-5 6 7- [II1benzopyran-7-one(211) 5 6-epoxy-7β-hydroxy- (qouoqdxoou--Axopu-.)-Axopu 8f-methoxy-2-(2-phenylethyl)chromone(212) 5 6 7 8-tetrahydro-4H-chromen-4-one(172)、 xop-.)-xop9s-(9s) oxidoagarochromone A(213) 、oxidoagarochromone methoxyphenethyl)-5 6 7 8-tetrahydro-4H-chromen- B(214) 、 (5S 6R 7S 8R)-2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]- 4-one(173) 、aquilarone A(174)、 aquilarone B(175) 5 6 7-trihydroxy-5 6 7 8-tetrahydro-8-(6-methoxy-2- aquilarone C(176)、aquilarone D(177)、aquilarone E [2-(3*"-methoxy-4*"-hydroxyphenyl)]chromony1-6- oxy}-chromone(215)、(5S 6R 7S 8R)-2-[2-(4′- (178) 、aquilarone F(179) 、(5S 6R 7R 8S)-2-[2-(4-甲 methoxypheny1)ethy1]-5 6 7-trihydroxy-5 6 7 8- 氧基-苯基)乙基]-5 6 7 8-四羟基-5 6 7 8-四氢色酮 tetrahydro-8-{2-[2-(4*"-methoxyphenyl)ethyl] (180)、2-[2-(3′-hydroxy-4'-methoxyphenyl)ethyl]- chromonyl-6-oxy} -chromone(216) (5S 6R 7S 8R)-2- 5 6 7 8-tetrahydroxy-5 6 7 8-tetrahydrochromone (2-Phenylethy1)-5 6 7-trihydroxy-5 6 7 8-tetrahydro- (181) 、(5R 6R 7R 8S)-8-chloro-5 6 7-trihydroxy-2- 8-[2-(2-phenylethyl)chromonyl-6-oxy]chromoncethyl) (4'-methoxyphenethyl)-5 6 7 8-tetrahydrochromone chromonyl-7-oxy)chromone(217)、(5R 6R 7R 8.S)- (182) 、 (5S 6S 7S 8.S)-8-chloro-5 6 7-trihydroxy-2-(2- 2-(2-Phenylethyl)-5 6 7-trihydroxy-5 6 7 8-tetrahydro- (4'-methoxyphenethyl)-5 6 7 8-tetrahydrochromone 8-[2-(2-phenylethyl)chromonyl-6-oxy]chromone (183) 、(5R 6R 7R 8R)-8-chloro-5 6 7-trihydroxy-2- (218)、qinanmer(219)、()-aquisinenone A(220) ()- (4'-methoxy-phenethyl)-5 6 7 8-tetrahydrochromone aquisinenone A(221) 、()-4′-methoxy-aquisinenone (184)、8-chloro-2-(4′-methoxyphenethyl)-5 6 7- A(222)、()-aquisinenone B(223)、()-aquisinenone trihydroxy-5 6 7 8-tetrahydrochromone(185) (5S 6S B(224) 、 ()-6"-hydroxyaquisinenone B(225)、 ()-6" xop-9(1ouqxop-.)-8 hydroxy-4′ 4-dimethoxyaquisinenone B(226) ()- 中国现代应用药学2021年2月第38卷第3期 Chin J Mod Appl Pharm 2021 February Vo.38 No.3 361 -
aquisinenone C(227)、()-aquisinenone C(228)、 大肠杆菌.
雷智东等7对乙酸乙酯、正丁醇和水 ()-aquisinenone D(229) 、 ()4′-demethoxyaquisinenone 提取物测试抗微生物活性,发现乙酸乙酯部分显 D(230) 、()-4'-demethoxyaquisinenone D(231) 、()- 示出最佳活性,随后从该提取物中分离得到的化 aquisinenone E(232)、()-aquisinenone F(233)、()- 合物113,114,137和140对金黄色葡萄球菌具有 aquisinenone G(234)、()-4'-methoxyaquisinenone 较强的抑制活性,化合物6.113,114,140和 G(235),其占国产沉香化合物数目的52.0%,是沉 141对耐药金黄色葡萄球菌的抑制活性较好:化 香主要化学成分之一,其基本骨架均含有苯并毗 合物14,135,136仅对金黄色葡萄球菌具有抑制 嘀酮或环已烷并吡响酮和苯乙基型结构片段.
活性,面化合物40,134对青枯雷尔氏菌具有抑 1.8苄基丙酮类化合物 制活性[1.
此外,化合物135,136,213和214 从国产沉香中分离得到3个苄基丙酮类化合 对金黄色葡萄球菌具有抑制作用,化合物213和 物(20.3-33:苄基丙酮(236)、对甲氧基苄基丙酮 214对茄科劳尔氏菌具有抑制作用.
化合物242 (237) 、guaiacylacetone(338). 对金黄色葡萄球菌和青枯雷尔氏菌具有抑制活 1.9酚酸类化合物 性,而化合物106仅对青枯雷尔氏菌其有抑制活 从国产沉香中分离得到5个酚酸类化合物3-性33].
羟基-4-甲氧基-苯丙酸甲基酯(239)、对甲氧基苯丙2.2抗肿瘤 酸(240)、3 3′-(3-hydroxypropane-1 2-diyl) diphenol 陈晓颖等对人工沉香和天然沉香的氯仿提 (241)、4-羟基苯丙酸(242)、vanillin(243)、 取物进行了HepG-2、SF-268、MCF-7和 NCI-H460 239-243[16-17 03 40].
细胞的抗肿瘤活性(/Cs=11.11~58.55μgmL-)测 1.10其他类化合物 试,结果表明人工沉香的抗肿瘤活性优于天然沉 从国产沉香中还分离得到一些脂肪族类化学 香.
此外,人们对从国产沉香分离得到的单体化 成分[16-17];正三十二醇(244)、正十八烷(245)、正 合物也进行了抗肿瘤活性研究.
化合物169对肿 二十九烷(246).
瘤细胞系(SGC-7901)具有抑制活性,ICsn值为 综上所述,沉香不同提取物中所含的化合物 14.6pgmL-7].
郭佩怡等检测分离得到的16 存在较大差异.
国产沉香(指海南、广东、广西及 种化合物对5种人肿瘤细胞系(HCT-116、HepG-2、 云南等地)品种繁多,化学成分复杂,其主要成分 BGC-823、NCI-H1650和A2780)的细胞毒性,在 为倍半和色酮类化合物,与进口沉香(指印度尼 10μmolL-浓度下未见显著活性.
Liao等143测试 西亚、马来西亚、新加坡和越南等地)含有的化学 了化合物148和149对3种类型的人癌细胞系 成分差异不大[2].
然而,在沉香中却没有发现 (BEL-7402,K562和SGC-7901)的细胞毒性,结果 作为天然产物化学成分之一且具有广泛生物活性 表明其对SGC-7901细胞具有较弱的细胞毒性.
的生物碱].
2.3抑制乙酰胆碱酶 2药理活性 从国产沉香中分离得到的一些化合物对乙酰 当白木香受到诸如雷电、火灾、细菌感染或 胆碱酯酶具有抑制作用.
化合物110,111,112、 化学刺激等一些因素的攻击时,会分泌含有芳香134,135,138,212,213和214对乙酰胆碱酯酶 族和倍半类等化合物的代谢物,这些物质是沉 有抑制活性,抑制率为10.0%~70.7%5.
艾里莫芬 香沁人心脾的香气及发挥抗菌、抗肿瘤和抑制乙 烷倍半37,40,42对乙酰胆碱酯酶具有抑制活 酰胆碱酯酶等广泛药理作用的主要成分.
性(ICs分别为 274.8,491.4 和158.3 μmol-L-21; 2.1抗菌 化合物113,118,123,126 127 128,129和 沉香含有一些活性物质,能够起到抗菌抗炎 130对乙酰胆碱酯酶表现出弱抑制活性(在 的药效作用,并在食品中具有防腐除臭效果.
梅 50μg-mL-浓度下的抑制率为10%~24%)1;愈 文莉等6发现国产沉香的精油具有抑制金黄色葡创木烷倍半薪化合物54,55,56,57,58和59 萄球菌活性.
魏建和等)发现人工或天然沉香的在50μg-mL-浓度下对乙酰胆碱酯酶的抑制率为 精油对革兰氏阳性细菌菌株(金黄色葡萄球菌和枯 15%~63%24l;化合物123,145,147和151对乙 草芽孢杆菌)的抑制活性明显优于革兰氏阴性菌株 酰胆碱酯酶具有弱抑制活性[43].
362. Chin J Mod Appl Pharm 2021 February Vol.38 No.3 中国现代应用药学2021年2月第38卷第3期